Η… μυθική καριέρα με τον Ολυμπιακό, η «αναγέννηση» στον Παναθηναϊκό, το αξέχαστο πέρασμά του από τον πάγκο του «τριφυλλιού» και ο θάνατος μόλις στα 51 του χρόνια
Παρά τη γενναία μάχη που έδωσε με τη σπάνια νόσο Φουρνιέ (είναι επίσης γνωστή ως γάγγραινα του Φουρνιέ) η ασθένεια δεν του επέτρεψε να ολοκληρώσει τα όνειρα που είχε τόσο για τον ίδιο όσο και για το ποδόσφαιρο. Ο θάνατος του Γιάννη Κυράστα συγκλόνισε τους πάντες. «Έφυγε» με την πικρία ότι είχε ακόμα πάρα πολλά να δώσει στον κόσμο του ποδοσφαίρου και φυσικά στην οικογένειά του.

Τα πρώτα χρόνια στο ποδόσφαιρο, η έναρξη μιας θρυλικής καριέρας
Τα πρώτα του βήματα στο ποδόσφαιρο, ο Κυράστας τα έκανε με τη φανέλα του Ολυμπιακού, αν και φίλοι της παιδικής του ηλικίας λένε ότι από μικρός συμπαθούσε τον «αιώνιο» αντίπαλο, τον Παναθηναϊκό.
Ο προπονητής των «ερυθρόλευκων», Άλαν Άσμαν, εντυπωσιάστηκε, όταν τον είδε και του ζήτησε άμεσα να κάνει προπονήσεις με τη μεγάλη ομάδα.

Ο Κυράστας, που μέχρι τότε εργαζόταν ως ελαιοχρωματιστής, γι’ αυτό και είχε το παρατσούκλι «μπογιατζής», άφησε σε δεύτερη μοίρα τη δουλειά του πατέρα του, αφιέρωσε περισσότερο χρόνο στο ποδόσφαιρο. Στον Ολυμπιακό είχε προπονητή και τον Ηλία Υφαντή, ο οποίος τον φώναζε «τσουλήθρα».
Το επίσημο ντεμπούτο του έλαβε χώρα στις 8 Δεκεμβρίου το 1972 σε ένα παιχνίδι με την Καβάλα για το πρωτάθλημα και από το πρώτο κιόλας παιχνίδι «πήρε τη φανέλα σπίτι του», κερδίζοντας τη θέση του βασικού δεξιού μπακ της ομάδας.

Ωστόσο, μετά τη λήξη του συμβολαίου με τους Πειραιώτες, δέχθηκε μια πολύ δελεαστική πρόταση από τον Παναθηναϊκό. Έτρεφε μεν μια συμπάθεια προς τους «πράσινους» από τη μικρή του ηλικία, αλλά είχε δεθεί με τον Ολυμπιακό, με τη φανέλα του οποίου κατέκτησε τίτλους ως αρχηγός του και έφτασε μέχρι την εθνική ομάδα.
Εκείνη την περίοδο στο ελληνικό ποδόσφαιρο πραγματοποιούνταν μετακινήσεις, που παλαιότερα φάνταζαν αδιανόητες: Ο Δομάζος πήγε στην ΑΕΚ, οι Αντωνιάδης και Γραμμός στον Ολυμπιακό, ο Δεληκάρης στον Παναθηναϊκό.
Στον Παναθηναϊκό ο Κυράστας «ξαναγεννήθηκε». Αρχικά αγωνίστηκε ως δεξιός μπακ, αλλά ο προπονητής των «πρασίνων», Γιάτσεκ Γκμοχ, έδωσε νέα πνοή στην καριέρα του, τοποθετώντας τον στη θέση του λίμπερο.


Με το «τριφύλλι» έπαιξε για μια πενταετία μέχρι τον Δεκέμβριο του 1986, όταν αποφάσισε να «κρεμάσει τα παπούτσια του» σε ηλικία 34 ετών μετά από μια νίκη 2-0 επί του Άρη, για να αφιερώσει περισσότερο χρόνο στην οικογένειά του.
Με τον Παναθηναϊκό, ο Γιάννης Κυράστας κατέκτησε δύο πρωταθλήματα και 3 Κύπελλα, αλλά η σπουδαιότερη στιγμή του ήταν η ευρωπαϊκή πορεία ως τον ημιτελικό του Κυπέλλου Πρωταθλητριών το 1985, με αντίπαλο τη Λίβερπουλ.
Το 1986 αποφάσισε να σταματήσει το ποδόσφαιρο.
Η καριέρα ως προπονητής
Δεν γινόταν να μείνει για πολύ μακριά από το «μικρόβιο» του ποδοσφαίρου και ούτε δύο χρόνια μετά τη απόσυρσή του από τα γήπεδα, ξεκίνησε την προπονητική του καριέρα.
Έκανε τα πρώτα του βήματα ως προπονητής στον Εθνικό Ελληνορώσων .

Μετά στο Μεσολόγγι, στην Προοδευτική, στον Πανιώνιο, τον Εθνικό, στον Παναργειακό και στον Πανηλειακό, μέχρι να δεχτεί το καλοκαίρι του 1999 την πρόταση του Γιώργου Βαρδινογιάννη να αναλάβει τον Παναθηναϊκό.
Ήταν η εποχή που οι «πράσινοι» είχαν χάσει το πρωτάθλημα Ελλάδας από τον Ολυμπιακό και η κίνηση του «καπετάνιου» να επιλέξει τον άπειρο σε αυτό το επίπεδο Γιάννη Κυράστα αντί για έναν αναγνωρισμένο ξένο προπονητή, χαρακτηρίστηκε μεγάλο λάθος από το σύνολο του Τύπου, με χαρακτηριστικό το πρωτοσέλιδο της πολύ επιδραστικής εφημερίδας «Φίλαθλος» που έκανε λόγο για «ΛΕΥΚΗ ΠΕΤΣΕΤΑ».
Η συνέχεια όμως διέψευσε τους πάντες.

Ο Παναθηναϊκός του Κυράστα έπαιξε καταπληκτικό ποδόσφαιρο και παρότι δεν πήρε τίτλο, ψηφίστηκε ως η καλύτερη ομάδα του πρωταθλήματος και ο ίδιος κορυφαίος προπονητής του.
O Ολυμπιακός εκείνη τη σεζόν 1999-00 τερμάτισε 1ος με 92 βαθμούς και ο Παναθηναϊκός ήταν 2ος με 88β.
Όμως, οι νέες εσωτερικές ισορροπίες στον Παναθηναϊκό τον έφεραν να περνάει την πόρτα της εξόδου της Παιανίας μαζί με τον Γιώργο Βαρδινογιάννη, για να συνεχίσει για έναν χρόνο στον Ηρακλή, όπου πήρε «λευκή επιταγή» από τον Βαγγέλη Μυτιληναίο για να βοηθήσει τον «γηραιό» να ανέβει επίπεδο και να ανταγωνιστεί τους «μεγάλους».
Το καλοκαίρι του 2001, ο Κυράστας επέλεξε να επιστρέψει στον αγαπημένο του Παναθηναϊκό, με στόχο να τον επαναφέρει στην κορυφή. Η δεύτερη θητεία του στους «πράσινους» απεδείχθη πολύ σύντομη.
Ο Κυράστας παραιτήθηκε από τον Παναθηναϊκό τον Δεκέμβριο του 2001 μετά από μια ήττα από τον ΠΑΟΚ στη Λεωφόρο, ισχυριζόμενος ότι έφτασε η στιγμή να αφιερωθεί στην οικογένειά του και στο ψάρεμα.
Πριν παραιτηθεί, πρόλαβε να δουλέψει και να προετοιμάσει την επόμενη μεγάλη φουρνιά παικτών, που θα άφηναν το αποτύπωμα τους στο ελληνικό ποδόσφαιρο, όπως ο Καραγκούνης, ο Μπασινάς, ο Γκούμας, ο Φύσσας, ο Σεϊταρίδης, ο Νικοπολίδης, οι οποίοι αποτέλεσαν την ραχοκοκαλιά της ομάδας που κέρδισε το Euro 2004.
O Γιάννης Κυράστας δεν πρόλαβε όμως να δει τον θρίαμβο της Ελλάδας στα γήπεδα της Πορτογαλίας.